Cookie-Einstellungen
     
 
 
新闻
烟台大学关玉昆副教授:(+)-Aphanorphine 的简洁全合成 2022-03-22

Synlett 2021; 32(09): 913-916
DOI: 10.1055/s-0037-1610769

letter

Cheng WangYukun Guan

烟台大学药学院

Concise Total Synthesis of (+)-Aphanorphine

(+)-Aphanorphine 的简洁全合成

描述了 (+)-aphanorphine 的简洁全合成。该策略的关键特征包括钯催化分子间三亚甲基甲烷 [3+2] -环化,以形成碳环,以及通过将氢原子转移至闭环 B,进行共催化自由基环化。合成分六步完成。

i_l0074_ga_10-1055_s-0037-1610769.gif

总而言之,以已知手性叔-丁烷亚磺胺 7 为起始物料,通过六步合成,以 11% 的总体收率,实现了(+)-aphanorphine (5)的简洁全合成。采用过渡金属催化分子间 TMM[3+2] -环加成和基于MHAT的自由基环化快速构建天然产品的三环苯并氮杂卓核心结构。此外,采用氨基甲酸甲酯作为潜在甲胺,避免先前合成方法中需要的N-取代基团加成,从而改善总体合成效率。


Synlett

2.454  ↑22%

Impact Factor 2020

本刊是一份国际期刊,以个性化短评和初步简报的形式报告有机合成化学的研究成果和当前趋势。它涵盖了所有涉及有机合成的科研领域,包括催化、有机金属、医药、生物学和光化学,也包括其他相关学科,同时也可通过其发表科学原始数据。