Synlett 2021; 32(09): 913-916
DOI: 10.1055/s-0037-1610769
letter
Cheng Wang, Yukun Guan
烟台大学药学院
(+)-Aphanorphine 的简洁全合成
描述了 (+)-aphanorphine 的简洁全合成。该策略的关键特征包括钯催化分子间三亚甲基甲烷 [3+2] -环化,以形成碳环,以及通过将氢原子转移至闭环 B,进行共催化自由基环化。合成分六步完成。
总而言之,以已知手性叔-丁烷亚磺胺 7 为起始物料,通过六步合成,以 11% 的总体收率,实现了(+)-aphanorphine (5)的简洁全合成。采用过渡金属催化分子间 TMM[3+2] -环加成和基于MHAT的自由基环化快速构建天然产品的三环苯并氮杂卓核心结构。此外,采用氨基甲酸甲酯作为潜在甲胺,避免先前合成方法中需要的N-取代基团加成,从而改善总体合成效率。
Synlett
2.454 ↑22%
Impact Factor 2020
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