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新闻
Synlett | (+)-Aphanorphine的简洁全合成 2021-07-09
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Synlett 2021, 32, DOI: 10.1055/s-0037-1610769

Aphanorphine是一种手性三环苯并氮杂卓生物碱,其结构类似于天然和合成苯并啡烷生物碱,例如1988年首次从天然来源中分离的吗啡。虽然对于 aphanorphine 中三环苯并氮杂卓部分的构建,目前已经开发出了若干个策略,不过这仍然是一个非常吸引人且重要的合成目标。

最近,来自烟台大学药学院关玉昆教授描述了合成该标题化合物(+)-对映异构体的新方法,该方法以来关键钯催化三亚甲基甲烷 [3+2] 分子间环化,形成含氮环,并共催化自由基环化,以闭合中心环己环。

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关玉昆教授称:“我们实验室为 (+)-aphanorphine 开发了六步不对称全合成路线。希望我们的这项工作可促进 aphanorphine 的进一步药物化学研究。”

欢迎免费阅读全文。

Cheng WangYukun Guan

Concise Total Synthesis of (+)-Aphanorphine

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Abstract

A concise total synthesis of (+)-aphanorphine is described. The key features of the strategy include a Pd-catalyzed intermolecular trimethylenemethane [3+2]-cycloaddition to form ring C and a Co-catalyzed radical cyclization through a hydrogen-atom transfer to close ring B. The synthesis was completed in six steps.

Keywords

aphanorphine - total synthesis - alkaloids - tert-butanesulfinimine - cycloaddition - hydrogen-atom transfer

Synlett

2.454  ↑22%

Impact Factor 2020

本刊是一份国际期刊,以个性化短评和初步简报的形式报告有机合成化学的研究成果和当前趋势。它涵盖了所有涉及有机合成的科研领域,包括催化、有机金属、医药、生物学和光化学,也包括其他相关学科,同时也可通过其发表科学原始数据。