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Synthesis | 中国作者论文精选免费阅读 2020-09-09
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SYNTHESIS

影响因子 2019:2.675

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Catalyst-Free Synthesis of 1,4-Dihydroquinolines and Pyrrolo[1,2-a]quinolines via Intermolecular [4+2]/[3+2] Radical Cyclization of N-Methylanilines with Alkynoates

无催化剂条件下合成1,4-二氢喹啉和吡咯并[1,2-a]喹啉:N-甲基苯胺与炔酸酯的分子间[4 + 2] / [3 + 2]自由基环化反应

Zaigang Luo, Xinxin Han, Chenfu Liu, Qiannan Liu, Rui Li, Peng Liu,  Xuemei Xu


摘要


在无金属和光氧化还原催化剂的条件下,N-甲基苯胺与炔酸酯的分子间[4 + 2] / [3 + 2]自由基环化反应,可用于合成具有生物活性的1,4-二氢喹啉和吡咯并[1,2 -a]喹啉。该反应实用有效且可一锅法进行,收率中等到好。


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背景介绍


许多天然产物和具有生物活性的分子中含有氮杂环结构。

在各种氮杂环中,1,4-二氢喹啉衍生物因表现出广泛的潜在生物活性而引起了特殊的研究兴趣。另一方面,吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物具有含氮三环结构单元,在功能材料和生物活性分子以及天然产物中具有独特的应用,因而受到广泛关注。因此,1,4-氢喹啉和吡咯并[1,2-a]喹啉的合成,数十年来一直是重要的研究目标,文献中也报道了许多完善的方法。这些方法对氮杂环的制备做出了重大贡献,但是开发出简单、高效且环境友好的制备方法依然很重要。

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结论


总而言之,我们开发了一种高效实用的方法,在无催化剂条件下使用N-甲基苯胺和炔酸酯可一锅法合成具有生物学意义的1,4-二氢喹啉和吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。该方法通过氨烷基自由基路径机理完成sp3 C–H键的直接官能化,形成碳碳键。研究提出了可能的反应机理,反应首先发生分子间[4 + 2]反应,接着[3 + 2]自由基环化。该反应的机理细节及其后续应用的研究工作正在进行中。


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